Первое письменное упоминание относится к 903 г. В "Повести временных лет" о Пскове говорится как о граде давно к тому времени существующем. Место, на котором вырос Псков представлял собой скалистый мыс у впадения реки Псковы в Великую, высокий, обрывистый, почти со всех сторон омываемый водой.
В эпоху создания и укрепления Киевской Руси Псков, находящийся на важном водном пути в пограничном с Прибалтикой районе, стал важным опорным пунктом.
Когда в XII в. Киевская Русь прекратила существование, Псковские земли вошли в состав Новгородской республики. В XIII в. Пскову и Новгороду пришлось противостоять натиску немецких рыцарей. Псковские земли не подвергались нападению монголо-татарских войск, но вынуждены были платить дань. Во второй половине XIII в., после одержания победы над ливонцами, началось интенсивное развитие хозяйства, и к середине XIV в. сложилась Псковская феодальная республика, независимая от Новгорода. Особое значение в политической жизни имело вече, которое приглашало и изгоняло князей, назначало воевод и управителей в пригороды, объявляло войны, заключало мир, принимало и направляло послов, ведало расходами псковской казны. В течение XIV в. усиливается система оборонительных сооружений, в которую входили Изборск, Гдов, Остров, Велья, Коложа, Воронич, Котельна, Врёво и Дубков. Псковская крепость состояла из нескольких линий обороны. В начале XVI в. происходит включение Пскова в Русское государство.
В 1581 г. Псков выдержал тяжелую осаду польско-литовских войск. Завоеватели вынуждены были отступить и перейти к переговорам. Недавно отстроенные пригороды Себеж, Заволчье, крепость Псково-Печорского монастыря, а так же старые Воронич, Остров, Опочка, Гдов оказывали поддержку псковичам. Хотя многие из них были разорены и после Ливонской войны так и не смогли восстановить свое былое значение. В 1615 г. Псков выдержал очередную осаду большого шведского войска. Несмотря на частые разорения псковской земли, вызванные многочисленными военными конфликтами XVI-XVII вв., Псков оставался значительным городом в Московии, крупным торговым и ремесленным центром. Псковская земля славилась льном, шерстью, хлебом; большое значение имела рыбная ловля; процветало кузнечное производство, гончарное дело. Мастерство каменщиков, возводивших крепостные стены и храмы было известно далеко за пределами псковщины.
С начала Северной войны 1700 г. Псковская земля снова становится районом военных действий. Система фортификационных сооружений перестраивается в соответствии с требованиями времени. Стены башни окружаются бастионами и валами, с внутренней стороны стен кремля устраивают высокую насыпь для установки на ней пушек, засыпая остатки зданий, обветшавших башен и церквей. После победы в Северной войне Псков, как и Новгород, теряет своё торговое и военное значение, основная доля которого переходит к Санкт-Петербургу.