Гдов возник как форпост древнего Пскова. Первое письменное упоминание относится к началу XIV в. Однако согласно легенде Гдов появился раньше Пскова и во времена княгини Ольги входил в ее владения. Сведений о том, каким был Гдов до XIV в. нет. Предположительно городские стены были деревянными и стояли по земельному валу. Известно, что в 1431 г. псковичи решили усилить крепость и на небольшом холме левого берега реки Гдовки выстроили "Город новый". Крепость имела форму почти правильного прямоугольника. С северо-востока и северо-запада холм омывался водами Гдовки, с юго-запада - ручьем Старицей, а с юго-восточной стороны и сейчас можно заметить следы широкого рва. Новая крепость имела одну каменную стену с приступной юго-восточной стороны и три деревянные. К концу XV в. все четыре стены стали каменными.
В наше время от гдовской крепости остались лишь отдельные фрагменты стен. Наибольшие из них достигают в высоту пяти метров. Крепость построена из валунного камня чередующегося с рядами из известняковых плит. Согласно описи конца XVI в. крепость в то время была в хорошем состоянии и имела Псковские, Малые, Кушельские ворота и несколько башен.